Raivo Roolaid on enam kui 15 aastat tegutsenud logistikavaldkonnas. Hariduselt on transpordi ja logistikavaldkonna insener. Tal on töökogemus erinevates sektorites, rahvusvahelises tööstuses ja tootmises, jae - ning hulgikaubanduses. Omab praktilist kogemust toiduainetööstuses lao-logistika süsteemide automatiseerimises, logistikakeskuse üles ehitamises - protsesside loomisel, juhtimisstruktuuride kehtestamises, tulude-kulude juhtimises. Lisaks on juhtinud ning osalenud Baltikumi ülese hulgikaubanduse logistikalahenduse ülesehitamisel. Teab ja tunneb kaasaegseid automatiseeritud laosüsteeme, mõistab intralogistikat ning omab kogemust üle Eestilise e-kaubanduse logistika korraldamises. Tänases töös vastutab lennunduse sektoris tarneahela juhtimise eest.
Raivo on Kutsekoja logistika ekspertgrupi töörühma liige.